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                    2. 2019年理論有機化學第十一章碳氧重鍵的加成反應 ppt

                      來源:百度  [  文檔由 想你819 貢獻   ]  責編:從大磊  |  侵權/違法舉報

                      第十一章碳氧重鍵的加成反應§1 羰基的特性? C=O 鍵具有強極性δCOδNuδCOδ碳原子是親核反應中心,接受親核試劑進攻。§1 羰基的特性? 羰基化合物的結構特 征之一: ? ——羰基C=O,可以 接受親核試劑的進攻, 發生親核加成反應、 親核取代反應。§1 羰基的特性α-C原子上的質子 與C=O鍵發生烯醇化轉換H3CCOH2CCOH§1 羰基的特性α-H 是活潑H原子, 容易離去,產生親核試劑。BH3CC OH2CC OHH2CC OH2CC O§1 羰基的特性所以,含有α活潑 H 的羰基化合物 既是親核反應中心,接受親核試劑進攻, 同時又親核試劑,可以進攻親核反應中心。 既可以與別的化合物發生交差縮合反應, 也可以發生自身縮合反應。產物非常復雜。A H3CCO+R H3CCOBRC CH2OAC CH2OAC CH2ORC CH2OAC CH3ORC CH3OAC CH3ORC CH3O§2 羰基親核加成的反應機理1.基本反應歷程Nu NuR RNuCORC ROHRC ROH動力學二級反應V = k[R2CO][Nu]羰基的親核加成反應機理:堿催化:Nu O 慢 A C B A C B Nu OO A C B NuH 或E+OH A C B Nu① 試劑進攻羰基上C原子,生成氧負離子的一步 是決定反應速率的一步。 ② 為使親核試劑的負電荷裸露出來,增加親核性, 常需堿催化: HNu + B Nu + HB羰基的親核加成反應機理:酸催化:A C B OA C B + H Nu OHH A-AA C OHBA C OHNuBNu H A C B OHAA C B + HA OH羰基質子化后,氧上帶有負電荷,很不穩定, π電子發生轉移,使碳原子帶有正電荷。決定反應速率的一步,是Nu -進攻中心碳原子的一步。羰基的親核加成反應機理:羰基質子化,可以提高羰基的反應活性。 酸除了活化羰基外,還能與羰基形成氫鍵:C O H ClC O H Solδ δδδ都使羰基活化。質子性溶劑也起到同樣作用:§2 羰基親核加成的反應機理1.羧酸衍生物反應歷程 —— 取代機理Nu NuR LNuCORC LOLRCOL是一個容易離去的基團。羧酸衍生物的 反應活性作為酰基化試劑,其活性為:RCOCl>RCOSR'>(RCO)2O>RCOOR>RCONH2X: 具有-I效應,C-Cl鍵的極性大。 酯中烷氧基具有+C效應,增大了酰基與烷氧基間 的電子云密度,使酰氧鍵難于斷裂。酰胺中的NH2的+C、+I效應,使羰基的反應活性降低。 酸酐中的酰基是吸電子基團,使酰氧鍵易于斷裂, 酸酐的反應活性比酯大。衍生反應歷程 —— 取代機理堿催化歷程:ROH + EtORO R HO C ORORO + EtOHRO O - HO R C ORC OH酸催化歷程R HO C OHRC OHOHRC OHOHROHROH R C OHRO R C OHRO OH R C HOH-H R RO C ORO OH - H2O R C OH§2 羰基親核加成的反應機理2.衍生反應歷程 —— 加成消

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