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                    2. 2019年理论有机化学第十一章碳氧重键的加成反应 ppt

                      来源:互联网 由 想你819 贡献 责任编辑:李志  

                      第十一章

                      碳氧重键的加成反应

                      \f§1 羰基的特性

                      ? C=O 键具有强极性

                      δ

                      C

                      O

                      δ

                      Nu

                      δ

                      C

                      O

                      δ

                      碳原子是亲核反应中心,

                      接受亲核试剂进攻。

                      \f§1 羰基的特性

                      ? 羰基化合物的结构特 征之一: ? ——羰基C=O,可以 接受亲核试剂的进攻, 发生亲核加成反应、 亲核取代反应。

                      \f§1 羰基的特性

                      α-C原子上的质子 与C=O键发生烯醇化转换

                      H3C

                      C

                      O

                      H2C

                      C

                      OH

                      \f§1 羰基的特性

                      α-H 是活泼H原子, 容易离去,产生亲核试剂。

                      B

                      H3C

                      C O

                      H2C

                      C OH

                      H2C

                      C O

                      H2C

                      C O

                      \f§1 羰基的特性

                      所以,含有α活泼 H 的羰基化合物 既是亲核反应中心,接受亲核试剂进攻, 同时又亲核试剂,可以进攻亲核反应中心。 既可以与别的化合物发生交差缩合反应, 也可以发生自身缩合反应。产物非常复杂。

                      \fA H3C

                      C

                      O

                      +

                      R H3C

                      C

                      O

                      B

                      R

                      C CH2

                      O

                      A

                      C CH2

                      O

                      A

                      C CH2

                      O

                      R

                      C CH2

                      O

                      A

                      C CH3

                      O

                      R

                      C CH3

                      O

                      A

                      C CH3

                      O

                      R

                      C CH3

                      O

                      \f§2 羰基亲核加成的反应机理

                      1.基本反应历程

                      Nu Nu

                      R R

                      Nu

                      C

                      O

                      R

                      C R

                      O

                      H

                      R

                      C R

                      OH

                      动力学二级反应

                      V = k[R2CO][Nu]

                      \f羰基的亲核加成反应机理:

                      碱催化:

                      Nu O 慢 A C B A C B Nu O

                      O A C B Nu

                      H 或E+

                      OH A C B Nu

                      ① 试剂进攻羰基上C原子,生成氧负离子的一步 是决定反应速率的一步。 ② 为使亲核试剂的负电荷裸露出来,增加亲核性, 常需碱催化: HNu + B Nu + HB

                      \f羰基的亲核加成反应机理:

                      酸催化:

                      A C B O

                      A C B + H Nu OH

                      H A

                      -A

                      A C OH

                      B

                      A C OH

                      Nu

                      B

                      Nu H A C B OH

                      A

                      A C B + HA OH

                      羰基质子化后,氧上带有负电荷,很不稳定, π电子发生转移,使碳原子带有正电荷。

                      决定反应速率的一步,是Nu -进攻中心碳原子的一步。

                      \f羰基的亲核加成反应机理:

                      羰基质子化,可以提高羰基的反应活性。 酸除了活化羰基外,还能与羰基形成氢键:

                      C O H Cl

                      C O H Sol

                      δ δ

                      δ

                      δ

                      都使羰基活化。

                      ?#39318;有?#28342;剂也起到同样作用:

                      \f§2 羰基亲核加成的反应机理

                      1.羧酸衍生物反应历程 —— 取代机理

                      Nu Nu

                      R L

                      Nu

                      C

                      O

                      R

                      C L

                      O

                      L

                      R

                      C

                      O

                      L是一个容易离去的基团。

                      \f羧酸衍生物的 反应活性

                      作为酰基化试剂,其活性为:

                      RCOCl>RCOSR'>(RCO)2O>RCOOR>RCONH2

                      X: 具有-I效应,C-Cl键的极性大。 酯中烷氧基具有+C效应,增大了酰基与烷氧基间 的电子云密度,使酰氧键难于断裂。

                      酰胺中的NH2的+C、+I效应,使羰基的反应活性降低。 酸酐中的酰基是吸电子基团,使酰氧键?#23376;?#26029;裂, 酸酐的反应活性比酯大。

                      \f衍生反应历程 —— 取代机理

                      碱催化历程:

                      ROH + EtO

                      RO R HO C O

                      RO

                      RO + EtOH

                      RO O - HO R C O

                      R

                      C OH

                      \f酸催化历程

                      R HO C O

                      H

                      R

                      C OH

                      OH

                      R

                      C OH

                      OH

                      ROH

                      ROH R C OH

                      RO R C OH

                      RO OH R C HOH

                      -H R RO C O

                      RO OH - H2O R C OH

                      \f§2 羰基亲核加成的反应机理

                      2.衍生反应历程 —— 加成消\r

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                      三肖中特期期难黄大仙
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