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                    2. 2019版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专题讲座六加试第32题 - 有机合成学案

                      来源互联网 由 勤劳的人5522 贡献 责任编辑王小亮  
                      专题讲座六加试第32题有机合成

                      1(2017浙江11月选考32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安

                      已知 RCONHR

                      请回答

                      (1)化合物A的结构简式________

                      (2)下列说法不正确的是________

                      A化合物B能发生加成反应

                      B化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应

                      C化合物E具有碱性

                      D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2

                      (3)设计化合物C经?#35762;?#21453;应转变为D的合成路线(用流程图表示试剂任选)________

                      (4)写出DEF的化学方程式____________________________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      (5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式______________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      须同时符合?#23401;?H-NMR谱表明分子中有3种氢原子IR谱显示有NH键存在分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构

                      答案(1) (2)BD

                      (3)

                      (4)

                      (5)

                      解析本题解题思路应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构

                      (1)根据题中所给已知条件 A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应可推出A中有COOH和OH根据胃复安的结构可推知A为B为A与CH3OH酯化反应的产物则B为C为B与CH3COOH反应的产物且羟基不参加反应则C为CD有?#35762;?#19988;D中有Cl原子而DEFE的不饱和度为0结合胃复安的结构可推出E为D为则F为

                      (2)由分析知B为苯环可以发生加成反应故A正确D为无酚羟基所以不能与FeCl3溶液发生显色反应B错误E中含有NH2显碱性C正确胃复安分子式应为C14H22ClN3O2D错误

                      (3)

                      第一步为酚羟基的反应酚羟基易被氧化因此先根据题中已知信息转化为甲氧基防止第二步中被氯气氧化第二步为苯环上的取代反应采用三氯化铁作催化剂与氯气反应

                      (4)

                      (5)E的化学式为C6H16N2只有3种氢原子且有NH键没有同一个C上连两个N原子的结构说明高度对称因此满足以上条件的同分异构体为

                      2(2017浙江4月选考32)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶

                      已知RXRCNRCOOH

                      请回答

                      (1)ADB的反应类型是________

                      (2)下列说法不正确的是________(填字母)

                      A化合物A的官能团是硝基

                      B化合物B可发生消去反应

                      C化合物E能发生加成反应

                      D哌替啶的分子式是C15H21NO2

                      (3)写出BCDD反应的化学方程式___________________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      (4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示无机试剂任选)________________________________________________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      (5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________

                      分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物

                      1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子IR谱显示存在碳氮双键(C===N)

                      答案(1)取代反应

                      (2)A

                      (3)

                      (4)

                      (5)

                      解析(1)根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3根据B的分子式可知ADB是羟基被氯原子取代反应类型是取代反应B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为B和C反应生成DD的结构简式为根据已知信息可知D水解酸化后生成EE的结构简式为E和F发生酯化反应生成哌替啶F是乙醇(2)化合物A的官能团是羟基A错误化合物B中含有氯原子可发生消去反应B正确化合物E中含有苯环能发生加成反应C正确根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO2D正确答案选A(3)根据以上分析以及原子守恒可知BCDD的化学方程式为

                      (4)由已知信息RX与NaCN发生取代反应生成RCN所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为

                      (5)分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子IR谱显示存在碳氮双键(C==N)则符合条件的有机物结构简式为

                      加试题第32题有机化学试题主要对结构简式的书?#30784;?#29289;质性质的判断化学方程式同分异构体的书写和有机合成路线的设计进行考查属于常规性题目和传统高考对有机化学的考查基本一致该类试题通常以生产生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识要求学生能够通过题给情景适当迁移运用所学知识分析解决实际问题这是高考有机化学复习备考的方向

                      1有机合成的解题思路

                      将原料与产物的结构进行对比一比碳骨架的变化二比官能团的差异

                      (1)根据合成过程的反应类型所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息审题分析理顺基本途径

                      (2)根据所给原料反应规律官能团的引入及转换等特点?#39029;?#31361;?#39057;?p>(3)综合分析寻找并设计最佳方案即原料中间产物产品有时则要综合运用顺推或逆推的方法?#39029;?#26368;佳的合成路线

                      2有机合成的解题模式

                      题型一限制条件同分异构体的书写

                      1二元取代芳香化合物H是G(结构简式如下)

                      的同分异构体H满足下列条件

                      能发生银镜反应酸性条件下水解产物物质的量之比为21不与NaHCO3溶液反应则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构不包含G本身)其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________(写出一种即可)

                      答案11(或)

                      解析二元取代芳香化合物H说明苯环上只有二个取代基同时满足

                      能发生银镜反应说明有醛基或HCOO酸性条件下水解产物物质的量之比为21说明有二个酯基不与NaHCO3溶液反应说明没有羧基其中有一个甲基另一个为共有邻间对位3种结构两个有间邻位2种情况一个另一个基团可能是CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH共有邻间对位6种结构则符合上述条件的H共有11种其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

                      2G物质是苯甲醛的同系物分子式是C9H10O苯环上含有两个取代基且与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有______种写出其中一种的结构简式________________

                      答案6

                      解析G物质是苯甲醛的同系物分子式是C9H10O除去苯环还有3个碳G物?#26102;?#29615;上含有两个取代基可能是CHO和CH2CH3或CH2CHO和CH3两个取代基在苯环上有邻间及对位则与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有6种如

                      3的一种同分异构体具有以下性质?#23401;?#38590;溶于水能溶于NaOH溶液能发生银镜反应核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为111则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应最多消耗4 molL1 NaOH溶液________ mL

                      答案500

                      解析的同分异构体中?#23401;?#38590;溶于水能溶于NaOH溶液能发生银镜反应核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为111的是与氢氧化钠溶液反应的方程式为4NaOHD2HCOONa2H2O0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应最多消耗4 molL1 NaOH溶液500 mL

                      4写出满足下列条件的的同分异构体________________

                      有两个取代基取代基在邻位

                      答案

                      5W是的同分异构体W能与NaHCO3溶液反应还能与FeCl3溶液发生显色反应则W的结构共有________种其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________

                      答案13

                      解析W是的同分异构体W能与NaHCO3溶液反应说明含有羧基还能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基W的结构有苯环上含有羟基和CH2COOH有邻位对位间位3种苯环上含有羟基COOH?#22270;?#22522;有10种共有13种其中核磁共振氢谱为五组峰的为

                      题型二利用信息设计合成路线

                      信息一苯环上的定位规则

                      6已知?#23401;?img src="http://wkrtcs.bdimg.com/rtcs/image?w=600&md5sum=fd1d2bbac0ec5359602e404cc27f6248&sign=ca36f8ac5a&rtcs_flag=1&rtcs_ver=3&l=webapp&bucketNum=156&ipr=%7B%22t%22%3A%22img%22%2C%22r%22%3A%22r_1%22%2C%22w%22%3A%22553.53%22%2C%22h%22%3A%22415.13%22%2C%22dataType%22%3A%22jpeg%22%2C%22c%22%3A%22word%2Fmedia%2Fimage66.png%22%7D" onerror="this.style.display='none'">

                      当苯环上已有一个CH3?#34987;RCl时新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位当苯环上已有一个NO2?#34987;RCOOH时新引入的取代基一般在原有取代基的间位

                      请用合成反应流程图表示出由甲苯?#25512;?#20182;物质合成的最佳方案

                      合成反应流程图表示方法示例如下

                      答案

                      解析在设计合成路线时应根据题设信息充分考虑苯环上取代基占位问题关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致经分析应先引入对位硝基此时苯环上的硝基(间位定位基)?#22270;?#22522;(邻位定位基)的定位效应一致再引入氯原子进入甲基的邻位然后氧化甲基为羧基最后与乙醇酯化

                      信息二格林试剂

                      7已知卤代烃与金属镁反应生成?#26696;?#26519;试剂如RXMgRMgX(格林试剂)利用格林试剂与羰基化合物(醛酮)等的反应可以合成醇类如

                      试以苯溴乙烯镁水空气等为主要原料辅以必要的催化剂合成化合物写出有关反应的化学方程?#35762;?#27880;明反应条件

                      答案

                      2CH2==CH2O22CH3CHO

                      解析格林试剂与羰基化合物(醛酮)等的反应可以合成醇类同时增长?#21058;础?#20998;析上述信息可知合成醇的关键步骤?#23401;?#21046;备卤代烃合成格林试剂制备醛或酮格林试剂和醛或酮作用再将所得产物水解生成醇

                      信息三羟醛缩合反应

                      8以乙烯为初始反应物可?#39057;?#27491;丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开分别跟()中的-位碳原子和-位氢原子相连而得()是一种-羟基醛此醛不稳定受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)

                      请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反应式

                      答案CH2==CH2+H2ODCH3CH2OH

                      2CH3CH2OHO2D2CH3CHO2H2O

                      或将١合并2CH2==CH2O2D2CH3CHO)

                      CH3CHOCH3CHODCH3CH(OH)CH2CHO

                      CH3CH(OH)CH2CHODCH3CH==CHCHOH2O

                      CH3CH==CHCHO2H2DCH3CH2CH2CH2OH

                      解析根据所给信息要合成主链上含4个碳原子的正丁?#21152;?#36890;过两分子乙醛进行羟醛缩合反应然后将产物进?#22411;?#27700;氢化

                      加成或还原

                      处理

                      9.

                      2017嘉兴桐乡高级中学期中

                      某研究小组以甲苯为主要原料采用以下路线合成医药中间体F和Y

                      已知?#23401;?img src="http://wkrtcs.bdimg.com/rtcs/image?w=600&md5sum=fd1d2bbac0ec5359602e404cc27f6248&sign=ca36f8ac5a&rtcs_flag=1&rtcs_ver=3&l=webapp&bucketNum=156&ipr=%7B%22t%22%3A%22img%22%2C%22r%22%3A%22r_1%22%2C%22w%22%3A%22553.53%22%2C%22h%22%3A%22415.13%22%2C%22dataType%22%3A%22jpeg%22%2C%22c%22%3A%22word%2Fmedia%2Fimage88.png%22%7D" onerror="this.style.display='none'">

                      2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH== CHCHO

                      以X和乙烯为原料可合成Y请设计合成路线

                      无机试剂及溶剂任选

                      注合成路线的书写格?#35762;?#29031;如下示例流程图

                      CH3CHOCH3COOH

                      CH3COOCH2CH3

                      答案H2C==CH2CH3CH2OHCH3CHO

                      解析由目标化合物的结构可知其中的C==C是由羟醛缩合反应后的产物脱水形成的所以应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应制备目标化合物

                      题型三综合演练

                      10(2016浙江4月选考32)某研究小组以水杨酸?#22270;?#33519;为主要原料按下列路线合成抗血栓药物新抗凝

                      已知

                      RCHOCH3CORRCH==CHCOR

                      请回答

                      (1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式____________________

                      红外光谱表明分子中含有结构

                      1H-NMR谱显示分子中含有苯环且苯环上有三种不同化学环境的氢原子

                      (2)设计BC的合成路线(用流程图表示无机试剂任选)____________________________

                      (3)下列说法不正确的是__________

                      A化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色

                      B化合物C能发生银镜反应

                      C化合物F能与FeCl3发生显色反应

                      D新抗凝的分子式为C19H15NO6

                      (4)写出化合物的结构简式

                      D________________________________________________________________________

                      E________________________________________________________________________

                      (5)GH的化学方程式是_____________________________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      答案(1)

                      (2)

                      (3)A

                      (4)CH3COCH3

                      (5)

                      11(2015浙江10月选考32)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯

                      已知

                      RCHO

                      RCNRCOOH

                      RCOOHRCOClRCOOR

                      请回答

                      (1)D的结构简式____________

                      (2)下列说法正确的是______________

                      A化合物A不能发生取代反应

                      B化合物B能发生银镜反应

                      C化合物C能发生氧化反应

                      D从甲苯到化合物C的转化过程中涉及到的反应类型有取代反应加成反应和氧化反应

                      (3)EFG的化学方程式是______________________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)

                      1H-NMR谱检测表明分子中有苯环且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

                      (5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示无机试剂任选)

                      答案(1)

                      (2)C

                      (3)

                      (4)

                      (5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl

                      12(2017稽阳联谊学校高三8月联考)抗血栓药物波立维其有效成分是氯吡格雷为白色或类白色结晶性粉末溶于水乙醇等能?#31181;?#34880;小板聚集其合成路线如下

                      已知

                      RCNRCOOH

                      AB的反应为加成反应

                      回答下列问题

                      (1)的反应类型是______________

                      (2)下列说法正确的是________

                      A氯吡格雷的分子式是C16H15NO2SCl

                      B1 mol D最多可与2 mol NaOH反应

                      CF分子的所有原子可能在同一平面上

                      DC在一定条件下能发生缩聚反应

                      (3)写出反应的化学方程式________________________________________

                      (4)写出满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式______________________

                      ________________________________________________________________________

                      红外光谱显示含有苯环

                      氢核磁共振显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子

                      存在SH

                      (5)根据上述信息设计以乙烯为原料合成乳酸()的合成路线(用流程图表示无机试剂任选)___________________________________________________________________

                      ________________________________________________________________________

                      答案(1) 取代反应(2)CD

                      (3)

                      (4)

                      (5)CH2==CH2CH3CHO

                      解析AB的反应为加成反应所以A的结构简式为根据已知信息可知B发生水解反应生成C的结构简式为C与甲醇发生酯化反应生成D的结构简式为

                      (2)氯吡格雷的分子式是C16H16NO2SClA项错误D分子中含有1个氯原子1个酯基氯原子水解又产生酚羟基则1 mol D最多可与3 mol NaOH反应B项错误由于碳碳双键醛基均是平面形结构因此F分子的所有原子可能在同一平面上C项正确C分子中含有羟基和羧基C在一定条件下能发生缩聚反应D项正确第一章?

                      [原文]

                      道可道?#24182;٣?#38750;恒道?#24182;ڡ?#21517;可名?#24182;P?#38750;恒名也无名ܣ万物之始也有名ݣ万物之母?#24182;ޡ?#25925;恒无欲?#24182;]?#20197;观其眇ࣻ恒有欲也以观其所徼ᡣ两者同出异名同谓⡣玄之?#20013;ϣ?#20247;眇之门?#23567;?p>

                      [译文]

                      道?#27604;?#26524;可以用言语来表述那它就是常道(道是可以用言语来表述的它并非一般的道)名?#27604;?#26524;可以用文辞去命名那它就是常名(名也是可以说明的它并非普通的名)无可以用来表述天地浑沌未开之际的状况而有则是宇宙万物产生之本原的命名因此要常从无中去观察领悟道的奥妙要常从有中去观察体会道的端倪无与有这两者来源相同而名称相异都可以称之为玄妙深?#19969;?#23427;不是一般的玄妙深奥而是玄妙?#20013;?#22937;深远又深远是宇宙天地万物之奥妙的总门(从有名的奥妙到达无形的奥妙道是洞悉一切奥妙变化的门径)

                      [注释]

                      第一个道是名词指的是宇宙的本原和实质引申为原理原则真理规律?#21462;?#31532;二个道是动词指解说表述的意思犹言说得出

                      恒一般的普通的

                      第一个名是名词指道的形态第二个名是动词说明的意思

                      无名指无形

                      有名指有形

                      母母体根?#30784;?p>恒经常

                      眇miao?#21644;?#22937;微妙的意思

                      徼jiao边际边界引申端倪的意思

                      谓称谓此为指称

                      玄深黑色玄妙深远的含义

                      门之门,一切奥妙变化的总门径此用来比喻宇宙万物的唯一原道的门径

                      [?#30001;?#38405;读1]王弼道德经注

                      道可道非常道名可名非常名?

                      可道之道可名之名指事造形非其常也故不可道不可名也?

                      无名天地之始有名万物之母?

                      凡有皆始於无故未形无名之时则为万物之始及其有形有名之时则长之育之亭之毒之为其母也言道以无形无名始成万物以始以成而不知其所以玄之?#20013;?#20063;?

                      故常无欲以观其妙?

                      妙者微之极也万物始於微而后成始於无而后生故常无欲空虚可以观其始物之妙?

                      常有欲以观其徼?

                      徼归?#25214;?#20961;有之为利必以无为用欲之所本适道而后济故常有欲可以观其终物之徼也?

                      此两者同出而异名同谓之玄玄之?#20013;?#20247;妙之门?

                      两者?#21152;?#27597;也同出者同出於玄也异名所施不可同也在首则谓之始在终则谓之母玄者冥也默然无有也始母之所出也不可得而名故不可言同名曰玄而言同谓之玄者取於不可得而谓之然也谓之然则不可以定乎一玄而已则是名则失之远矣?#35797;?#29572;之?#20013;?#20063;众妙?#28304;?#21516;而出?#35797;?#20247;妙之门也

                      [?#30001;?#38405;读2]?#29031;ޡ?#32769;子解

                      道可道非常道

                      莫非道也而可道者不可常惟不可道而後可常耳今夫仁義禮智?#35828;?#20043;可道者也然而仁不可以為義而禮不可以為智可道之不可常如此惟不可道然後在仁為仁在義為義在禮為禮在智為智彼皆不常而道常不變不可道之能常如此

                      名可名非常名

                      道不可道而況可得而名之?#37232;?#20961;名皆其可道者也名既立則圓方曲直之不同不可常矣

                      無名天地之始有名萬物之母常無欲以觀其妙常有欲以觀其徼

                      自其無名形而為天地天地位而名?#21058;?#30691;自其有名播而為萬物萬物育而名不可勝載矣故無名者道之體而有名者道之甩也聖人體道以為天下用入於衆有而常無將以觀其妙也體其至無而常有將以觀其徼也若夫行於其徼而不知其妙則粗而不神矣留於其妙而不知其繳則精而不遍矣

                      此兩者同出而異名同謂之玄

                      以形而言有無則信兩矣安知無運而為有有復而為無未嘗不一哉其名雖異其本則一知本之一也則玄矣凡遠而無所至極者其色?#20013;?#25925;老子常以玄寄極也玄之?#20013;?#34886;妙之門言玄則至矣然猶有玄之心在焉玄之?#20013;?#21063;盡矣不可以有加矣衆妙之所?#26576;?#20063;

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